Door de religieuze beweging van de Moderne Devotie, de aanwezigheid van de Latijnse School en de belangrijke handelspositie van de Hanzestad vestigden zich hier al vroeg boekdrukkers. Kort na de uitvinding van Johannes Gutenberg rond 1450, waarbij gedrukt werd met losse loden letters, werd in Deventer ook gedrukt. In 1477 kwam hier het eerste gedrukte boek van de pers van Richard Pafraet (1455-1512). Samen met collega-drukkers Jacob van Breda en Dirk van Borne drukte hij talloze schoolboeken die door heel Europa verspreid raakten. Deze vroegste gedrukte boeken uit de vijftiende eeuw noemen we incunabelen of wiegendrukken. Tot ongeveer 1515 was Deventer de belangrijkste drukkersstad van de Lage Landen. Er verschenen onder andere uitgaven van de denker Erasmus.
Door de godsdienstige gebeurtenissen was drukken niet ongevaarlijk. Zo kreeg in 1544 drukker Dirk van Borne na de publicatie van het Wonder boeck van David Joris een gevangenisstraf en een drukverbod. Zijn opdrachtgever werd zelfs onthoofd. David Joris was een glasschilder die bekend werd als wederdoper en ketter. Wederdopers geloofden in een tweede doop op volwassen leeftijd, iets wat toen illegaal was. David Joris probeerde zijn ideeën te verspreiden en kreeg veel invloed. Vanaf 1538 werd hij en zijn aanhangers in meerdere gebieden vervolgd. Dit kostte zo’n honderd van zijn aanhangers het leven. David Joris vluchtte uiteindelijk naar Basel waar hij in 1556 overleed.
Naast religieuze werken en schoolboeken verschenen ook steeds meer verschillende boeken. Zo kwamen er in de tweede helft van de zestiende eeuw in Deventer ruim 25 almanakken uit. De Deventer almanak, een jaarboek met allerlei praktische informatie en astrologische voorspellingen, stond hoog aangeschreven. Ze kende een grote verspreiding in het hele land. Eén exemplaar werd zelfs aangetroffen op Nova Zembla bij de opgraving van het Behouden Huis.
Deventer speelde in de zeventiende eeuw landelijk geen rol meer van betekenis. Toch was de boekenproductie nog aanzienlijk. Dit kwam onder andere door de school voor hoger onderwijs, het Athenaeum Illustre. De stad was inmiddels protestant en bood allerlei mogelijkheden voor drukkers. Er waren ook aanzienlijke privébibliotheken. De veilingcatalogi van de geleerde en burgemeester Gisbert Cuper en stadssecretaris Gerhard Dumbar laten dat zien.
