De Duitse belegeraars waren geen onbekenden voor de Deventenaren. Als ‘vrije keizerlijke Hanzestad’ was Deventer altijd sterk op de Oosterburen gericht geweest. Bij het ontstaan van de Republiek had Overijssel de banden met Heilige Roomse Rijk formeel nooit verbroken. Tegelijkertijd lag Deventer nogal overhoop met concurrenten als Zwolle of Amsterdam.

Een beetje dubbel stond Deventer dus wel tegenover de Republiek. Vlak voor de belegering kwam een vertegenwoordiging van de Staten Generaal de vestingwerken in Deventer inspecteren. Stadssecretaris Strockel merkte daarbij op dat Deventer mogelijk beter af was als lid van het Duitse Rijk, omdat de Republiek haar op hoge defensiekosten joeg.